Howard Stern té aquesta capacitat incomparable de convertir individus aparentment normals en estrelles massives. No ho fa de la manera que promet un programa com American Idol. És molt més autèntic al respecte i sempre està en els seus termes. Concretament, Howard és capaç de fer que els seus empleats siguin tan estimats com ell. Els fans de The Howard Stern Show sintoneixen per escoltar les gestes dels seus empleats tant com el mateix Howard. Però, tot i que el personal d'Howard té una base de fans massiva, sembla que no tinguin el mateix tipus d'atracció amb les celebritats.
En una discussió recent al programa de ràdio SiriusXM, Howard va comparar la taxa d'èxit de cites amb celebritats dels seus empleats amb la de les estrelles de Saturday Night Live. Pete Davidson, Colin Jost i altres estrelles de SNL han conegut algunes de les seves parelles romàntiques més famoses quan van protagonitzar el programa de dibuixos. No es pot dir el mateix dels seus empleats quan celebritats solteres han aparegut al programa de Howard. Tot i així, alguns dels empleats d'Howard han intentat connectar-se amb alguns dels seus convidats més interessants…
El productor Gary 'Ba Ba Booey' Dell'Abate va intentar sortir amb Jennifer Aniston
Potser l'exemple més famós d'un empleat de Stern Show que intenta connectar amb una celebritat és l'intent de Gary Dell'Abate de guanyar-se a Jennifer Aniston. Entre els fans de Stern Show, aquesta història és llegendària. Molt abans que Jennifer fos una gran estrella de la sitcom, simplement intentava fer-ho com a actor. Això va suposar agafar una feina com a model per a Nutrisystem i aparèixer a The Howard Stern Show a principis dels anys noranta, quan estava a l' altura de la seva fase de joc de xoc.
Anys després de la seva breu aparició, el productor Gary 'Ba Ba Booey' Dell'Abate va dir amb una mica de tonteria a Howard i als seus col·legues que creu que podria haver "conseguit" la Jennifer. Entre bastidors, en Gary va pensar que Jennifer estava coquetejant amb ell. Si no hagués estat relacionat amb algú en aquell moment, Gary hauria fet un moviment i hauria aconseguit una cita amb ella… o això pensa…
Tenint en compte que Gary sempre ha estat un sac de boxa al programa per la seva aparença, aquesta anècdota s'ha convertit en un gag. Howard i tots els col·legues de Gary simplement creuen que va ser un ximple imaginar-se alguna vegada que una dona com Jennifer aniria per un noi com ell. Segons Jennifer, que des de llavors ha aparegut al programa i en realitat és amiga d'en Howard, no recorda cap coqueteig entre ella i el productor.
JD Harmeyer va intentar sortir amb Khloe Kardashian, Ashley Dupre i Katrina Bowden
Durant els primers anys del temps de JD Harmeyer a The Howard Stern Show, va ser la verge nerd. Un sac de boxa encantador per a la resta del personal. Tot i que en Howard sempre s'ha divertit fent burles de "boca de papilla" a JD, també afirma que el veu com un fill. Avui en dia, JD és un home casat i viu una vida molt més normal que els seus primers dies a The Stern Show quan Howard intentava constantment enganxar-lo.
Durant els seus anys solters, JD va admetre haver intentat sortir amb nombroses celebritats. Durant una entrevista de Howard Stern Wrap-Up Show, JD va admetre que bàsicament va perseguir 30 estrella de rock Katrina Bowden en un metro de Nova York. A més, també va coquetejar amb la model Adrianne Curry i, de fet, va sortir amb la periodista Ashley Dupre, la periodista de l'antic governador de Nova York Eliot Spitzer. De fet, JD pot haver estat una mica massa obsessionat amb Ashley després que li digués que "només volia ser amiga".
El 2016, després d'una entrevista al programa, Howard va intentar arreglar JD amb Khloe Kardashian per començar a sortir amb rumors. L'estrella de la realitat era totalment compatible amb els rumors i fins i tot va permetre a JD agafar-li la mà mentre la sortia de l'edifici SiriusXM per trobar-se amb la premsa. Per intentar segellar l'acord, els dos es van abraçar, però la premsa clarament no creia que Khloe i JD poguessin ser alguna cosa. I tot i que JD estava interessat, clarament era només una acrobàcia per part de Khloe.
Howard va intentar configurar Chris Wilding amb Andy Cohen i l'assistent de Kate Beckinsale
Els empleats de Stern Show no són només una colla d'heterosexuals. Hi ha certa diversitat a les files, i això inclou Chris Wilding. Tot i que la vida privada de Chris Wilding és un imant per a parts del programa, Howard va intentar augmentar les coses quan va aconseguir que Andy Cohen de Bravo coqueteja amb Chris a l'aire. Tot i que Chris estava totalment a punt per tenir una cita amb Andy, el creador de Real Housewives va acabar fantasmant-lo entre bastidors.
A part d'Andy Cohen, Howard ha intentat recentment posar en Chris l'ajuda de l'assistent de Kate Beckinsale. Tot i que tant Kate com el seu assistent estaven abatuts, sembla que en Chris està massa enamorat del seu xicot de la vida real.
Ralph Cirella va sortir realment amb l'actor de Star Trek Terry Farrell i Robin Quivers van sortir amb Dennis Rodman
La mà dreta deRobin Quivers, la mà dreta d'Howard, va sortir amb la controvertida estrella del bàsquet Dennis Rodman. Tot i que, segons es diu, Dennis estava totalment interessat a estar amb Robin, no tenia cap interès en ell després de la primera cita. A diferència dels altres membres del personal d'aquesta llista, algunes altres celebritats van fer alguns esforços per sortir amb Robin. Això inclou Joe Frazier, Lenny Dykstra i el músic Clarence Clemons. Tot això per Robin no es va sentir atret per… Jake Gyllenhaal, en canvi…
Sí, en Robin tenia moltes ganes de sortir amb Jake Gyllenhaal i va coquetejar sense vergonya amb ell a l'aire durant les dues entrevistes a Stern Show. Però sembla que el cor de Jake està lligat a un altre lloc.
L'únic membre del personal de Stern Show que ha sortit amb èxit amb una celebritat és l'estilista de Howard, Ralph Cirella. Tot i que Ralph pot ser un dels empleats amb menys probabilitats de mantenir una relació romàntica reeixida, en realitat va sortir amb l'estrella de Star Trek: Deep Space Nine, Terry Farrell. La sorprenent privadesa de Ralph pel que fa a la seva breu connexió amb Terry als anys 90 demostra que va passar alguna cosa legítima. Això inclou que es traslladi a Califòrnia per estar amb ella.
Tot i que la majoria dels empleats d'Howard no han estat exactament els més afortunats mentre intentaven sortir amb celebritats, els seus intents fallits són grans per al programa.
