Independentment de la premsa negativa que Ben Affleck està rebent actualment després de la seva entrevista a The Howard Stern Show, no hi ha dubte que nombroses celebritats estan ansiosos de parlar amb l'antic xoc de ràdio jocc. Això es deu al fet que Howard s'ha fet conegut com un dels millors entrevistadors de celebritats de tots els temps. Tan pocs entrevistadors són capaços d'extreure informació tan íntima i personal de celebritats com ho pot fer Howard. La majoria de les entrevistes són a nivell superficial i semblen extremadament formals. Els de Howard són el contrari. Són profunds en la psicologia d'un individu alhora que són "un hangout". En resum, són el que necessiten ser en el moment. Això és una cosa que volen els famosos quan es veuen obligats a fer premsa per a un projecte. A més, el fet d'aparèixer al programa Sirius XM sempre els fa premer.
Si bé Howard està obert a entrevistar gairebé qualsevol celebritat, hi ha una amb qui probablement no tornarà a parlar mai més. Tanmateix, si aquesta celebritat arriba o no a The Howard Stern Show o no, també pot dependre del mateix A-lister. Després de totes les coses terribles que ha dit Howard sobre aquesta persona, és molt poc probable que els dos s'asseguin a una entrevista encara que això faria meravelles per a la seva reputació.
Simon Cowell va intentar acomiadar Howard Stern d'America's Got Talent i en Howard el va tornar a acomiadar
No hi ha manera que Simon Cowell vingui mai a The Howard Stern Show. Howard no només ho permetria mai, sinó que en Simon és clar que vol mantenir-se allunyat. Això és perquè els dos s'odien absolutament.
El 2015, Howard Stern en tenia prou de jutjar America's Got Talent. Tot i que molts dels seus fans van pensar que era un moviment estrany per part seva jutjar quatre temporades del programa de competició de realitat. Tot i així, Howard va guanyar un munt de diners, va augmentar la seva notorietat i es va divertir… una mica. Els oients del seu programa de ràdio saben que s'havia acabat amb les hores, els viatges, els "mals angles de càmera" i les constants xerrades amb els seus companys jutges. En el moment en què va anunciar que deixava la seva posició el famós acord de pirateria de Sony. Entre els molts correus electrònics que es van filtrar a Internet hi havia un del creador d'AGT, Simon Cowell. Als correus electrònics, segons s'informa, Simon va exigir que els executius de la NBC acomiadin a Howard perquè pogués prendre la seva feina com a jutge.
En aquell moment, Simon tenia mala sort pel que fa al públic nord-americà. Mentre li anava bé com a jutge a Gran Bretanya. Volia tornar a la televisió convencional. I Howard va ocupar el seu paper de "jutge dolent" al programa de talents. Tot i que Howard marxava, estava furiós perquè Simon fes aquestes demandes als executius encarregats del programa. Sobretot perquè Howard afirma que Simon el va trucar i li va dir que no era cert.
"Llavors em va trucar i em va dir: "Oh, Howard, saps que res del pirateig de Sony és cert. Res d'això", va dir Howard al seu públic. "Amic, què sóc jo, un imbècil? I sóc com:" Sí, Simon, estic segur que és cert ". Ni tan sols m'importava una merda. Com realment penses que sóc tan estúpid que no pensaria que el truc de Sony fos veritat… El noi és només una bossa de mal gust."
Howard ha cridat Simon per haver traït el seu amic i per haver expulsat les dones de 'AGT'
Des de la revelació del correu electrònic del pirateig de Sony, Howard poques vegades ha deixat passar un mes sense atacar Simon Cowell a l'aire. Ha anat darrere de tot, des del seu talent (o f alta de talent), als seus 'mantts', a la seva rumorejada cirurgia plàstica, a la seva actitud pomposa. Però Howard va donar els seus cops més durs a Simon després que es revelés que va tenir un fill amb la dona del seu millor amic.
En la ment d'Howard, això resumia quina mena d'"espatllag" és realment Simon. L'odi de la llegenda de la ràdio cap a l'antic jutge d'American Idol es va convertir en un gag tan corrent al seu programa de ràdio SiriusXM que un imitador de Simon Cowell sovint truca al programa només per discutir amb ell. Per descomptat, Howard ha convertit el seu odi cap a l'home en fragments hilarants que inclouen ell i l'imitador intercanviant insults i "Simon" amenaçant de fugir amb la dona d'Howard, Beth..
Tot i que tota la sàtira de The Howard Stern Show segurament ha allunyat Simon de totes les aparicions al programa, són les acusacions de Howard sobre el tracte injust de Simon a les dones a AGT les que realment van posar el clau en el taüt de la seva relació.
Després que Gabrielle Union deixés la seva posició de jutge a America's Got Talent el 2019, Howard va acusar públicament Simon d'orquestrar la seva marxa perquè "es va fer massa gran".
"Com és que aquest monstre Simon Cowell ha orquestrat això?" Howard va preguntar als seus milions d'oients."Ell estableix que els homes es quedin, per molt lleigs que siguin, per vells que tinguin, per grossos que siguin, per sense talent que siguin. Però el que aconsegueix fer en tots els seus espectacles és ell. substitueix constantment els pollets calents per pollets més calents i pollets més joves, cosa que és evident."
Si bé Simon ha fet tot el possible per no fer cap comentari sobre Howard, està clar que està fent tot el possible per mantenir-se separat d'ell. Per tant, tot i que Howard certament no el voldria a The Stern Show, no hi ha manera que Simon volgués trobar-se cara a cara amb algú que l'odia tant.
