La relació entre Dwight i Angela és una de les relacions més peculiars i sorprenents de The Office. La seva relació intermitent va estar plena d'alguns màxims i bastants baixos. Finalment, van acabar junts demostrant al món que són autèntics companys d'ànima.
També va tenir breus relacions amb algunes altres dones durant les nou temporades del programa, incloses Isobel i Esther. Isobel era una de les millors amigues de la Pam i Esther era una donzella lletera que entenia el seu estil de vida de granger.
10 Millor: quan va donar a l'Àngela la clau de la seva granja de remolatxa el dia de Sant Valentí
Per al dia de Sant Valentí a l'oficina, l'Angela Martin va sorprendre de manera anònima a Dwight Schrute amb un bobblehead que s'assemblava a ell. Aleshores va començar a lluitar per trobar el regal perfecte per donar-li a canvi. Al final, va decidir donar-li la clau de la seva granja de remolatxa perquè sabia que la faria sentir estimada, especial i segura.
9 El pitjor: quan va ajudar a Angela a enganyar Andy
Dwight va ajudar l'Angela a enganyar l'Andy tot i que tots dos sabien que estava malament. L'Àngela es va comprometre amb l'Andy i va començar a fer plans per casar-se amb ell. En lloc de mantenir-se fidel a l'home amb qui estava compromesa, va començar a colar-se darrere d'ell amb Dwight. Estaven connectats a l'oficina, just sota el nas d'Andy de manera regular. Finalment, Phyllis els va atrapar i més tard els va exposar.
8 Millor: quan es va vincular amb Isobel a l'arcade
Dwight i Isobel es van conèixer a la boda de la Pam i en Jim i van encertar… fins que ell va tractar d'afrontar-la l'endemà, més endavant. Mesos després, es van trobar de nou a l'arcade i van començar a tenir una conversa molt coqueta. Va apreciar la seva capacitat per mantenir-se al dia amb ell i les seves bromes enginyoses. Van marxar junts aquella nit, tot i que se suposa que havia de passar la nit amb l'Àngela.
7 pitjor: quan "Mercy Killed" el gat d'Angela
La raó per la qual en Dwight i l'Àngela es van separar va ser perquè ell "va matar per misericòrdia" el seu gat preferit, Sprinkles. Sprinkles tenia molts problemes de salut i Dwight va pensar que estava fent la cosa més reflexiva i humana deixant el gat. Àngela no ho veia així. Ella estava ofesa per les seves accions i tan trencada que va trencar les coses amb ell.
6 Millor: quan l'Esther va demostrar que tenia sentiments reals per ell
Dwight estava convençut que l'Esther només mostrava interès per ell perquè invertiria en un tractor nou amb el seu pare.
L'Esther va fer un pas i li va dir que no s'unís a la inversió per demostrar-li que no era una "esquer del tractor". Dwight estava impressionat! Es va adonar que realment li agradava en aquell moment.
5 pitjor: quan va m altractar Isobel el matí després d'haver dormit junts
Després que en Dwight i l'Isobel es van connectar (la nit abans del casament de Jim i Pam), la va tractar tan malament! Es va convertir en un imbècil que en realitat era espantós veure-ho. Abans de connectar amb ella, van compartir una conversa coqueta al bar i ella semblava realment interessada en ell. Després de connectar-se, es va convertir en un tipus d'home que va fer-ho i deixar-ho. El pitjor.
4 Millor: quan li va proposar a Angela
La proposta de Dwight a l'Àngela va ser increïble. Ell li va proposar després de perseguir-la al seu cotxe i va utilitzar un micròfon. A més, tan bon punt li va proposar, ella li va revelar que en Phillip era realment el seu fill i el va fer tan feliç que la va besar entre llàgrimes somrients. Aquesta escena és sens dubte l'escena més preciosa de les nou temporades de l'espectacle.
3 El pitjor: quan va pensar que Phillip NO era el seu fill
Angela va mentir sobre la paternitat del seu fill Phillip. Va dir a tothom que el senador era el pare, tot i que sabia perfectament que era Dwight qui era el pare.
Probablement, al senador no li importava gens perquè només utilitzava l'Àngela com a encobriment per ocultar el fet que estava en secret per sortir amb homes.
2 Millor: la seva cerimònia de casament amb Angela
El dia del casament entre Dwight i Angela va ser el millor per molts motius. Un dels motius va ser el retorn sorpresa de Michael Scott. Va tornar a ser el padrin de Dwight. Al principi, anava a ser Jim com el padrin, però Jim es va retirar i va permetre que Michael intervingués. L'única cosa que ho hauria millorat és si Holly i els seus fills s'haguessin unit al casament.
1 pitjor: quan va posar gelosa a Angela (amb Esther i Isobel)
Dwight va fer que l'Angela se sentis molt gelosa durant els períodes de temps que va passar amb Isobel i Esther. En la seva defensa, però, el va fer sentir gelós mentre sortia amb Andy i el senador. Estaven pensats per estar junts tot el temps, però van sortir amb altres persones al llarg del camí abans d'admetre finalment la veritat sobre els seus sentiments.