El 2001, Holly Madison es va traslladar a la mansió Playboy com una de les núvies d'Hugh Hefner. A les memòries de Madison del 2015, Down the Rabbit Hole, va revelar que s'enfrontava a les persones sense llar i al deute de la targeta de crèdit aleshores. Mai va ser una companya de Playboy com la majoria de les noies de Hef, però va posar nua per al número promocional de Playboy per al seu reality show The Girls Next Door. Allà vam poder veure la seva vida a la mansió amb les altres dues núvies d'Hef en aquell moment, Kendra Wilkinson i Bridget Marquardt. El programa es va emetre a E! del 2005 al 2009.
Madison va deixar de treballar per a Playboy el febrer de 2009 després de la seva separació amb el desaparegut gegant dels mitjans. En els propers anys, parlaria obertament de la seva "experiència traumàtica" amb l'empresa. Com a resultat, segueix sent l'ex més reconeguda del fundador de Playboy fins avui. Aquestes són algunes de les coses inquietants que ha dit sobre el seu temps amb ell i a la mansió Playboy.
Holly Madison va dir que la seva relació amb Hugh Hefner era "síndrome molt d'Estocolm"
Tots els ex d'Hef pràcticament es van girar contra ell, sobretot després de la seva mort. Però Madison va fer les declaracions més explícites sobre l'entorn "tòxic" que va crear el fundador de Playboy. "Vaig començar a sentir-me enamorat d'ell d'una manera molt semblant, mirant enrere, sento que era un tipus de síndrome d'Estocolm", va dir la model de la seva posició de "núvia principal". "Vaig sentir com si m'identifiqués amb ell i em felicitava molt al principi, i només vaig començar a culpar tots els altres problemes a les altres dones. Com:" Oh, aquesta és una situació miserable., però si aquestes altres dones no fossin aquí, no seria així."També va admetre que inicialment pensava que seria una "experiència divertida… boja".
Madison va afegir que Hef la va fer sentir culpable per marxar. "Va començar a atacar-me més per coses realment estúpides i em vaig adonar, com ara, no puc estar aquí, com, aquest tipus és un forat", va dir al podcast Call Her Daddy l'abril del 2021. Però tot i així, em vaig sentir culpable per marxar. Va trigar un temps, em va costar interessar-me per un altre home abans que finalment vaig dir: "He de desconnectar perquè no vaig a enganyar". Va acompanyat de totes les coses de les bombes amoroses i el "estarem junts per sempre, i estarem junts la resta de la meva vida" i bla, bla, bla. Em compararia amb Belle in Beauty i Beast, com, acabo de venir a aquest castell". Aquesta targeta de Disney és definitivament estranya.
Holly Madison va dir que viure a la mansió Playboy era "de culte"
Molts companys de Play s'han obert sobre les regles "estrictes" a la mansió Playboy. Tenien un toc de queda a les 21:00, un "codi de conducta estricte" i correus electrònics d'advertència per a cada mala conducta. Però segons l'estrella de Girl Next Door, era molt més "tòxic" que això. "Gairebé m'agradaria tancar-me en aquesta caixa, d'alguna manera, que no va ser difícil de fer allà, perquè és una atmosfera de culte, de totes maneres, i estàs manipulat per sentir-te així", va dir. el seu temps a la mansió. En un moment donat, també va sentir que mai no ho aconseguiria al món exterior. "La meva pròpia mena de vergonya també em va mantenir allà", va dir ella.
Ella va continuar: "Realment no em podia imaginar una vida fora d'allà. Com pensava: "D'acord, aquesta és la meva última parada. Si vull tenir fills, ho intentaré". I després quan vaig saber que això no seria una possibilitat amb ell, com ho vam provar in vitro i tot. No va funcionar. Vaig dir: "D'acord, bé, si no tinc fills aquí., això és una cosa que he de pensar. Això és realment com una condemna a mort, en certa manera."A més d'això, Madison també va patir dismorfia corporal al llarg de la seva carrera a Playboy. "Per a una publicació recent estava buscant fotos de mi amb un vestit de conill", va dir en un vídeo de TikTok. "I em vaig trobar amb una i em va recordar un moment de la meva vida en què estava veient una reproducció de mi mateix en una desfilada de moda i vaig pensar: "Déu meu, necessito perdre pes"."
Ella va recordar als seus seguidors: "Estic compartint això perquè crec que pot ajudar a la gent a adonar-se que de vegades la nostra dismorfia corporal està fora de joc. Tinc moltes ganes de preocupar-me pel que sembla s'ha posat en el camí de vivint la meva millor vida, sent el més feliç possible i gaudint de la vida tant com puc". Va continuar dient que és "ridícul" com una vegada va pensar que necessitava perdre pes quan en realitat "[semblava] un pal". Encara no ha explicat més detalls sobre el costat fosc de Playboy a la sèrie documental Secrets of Playboy del 2022.