Sens dubte ha tingut una vida amorosa interessant durant les últimes dècades. I Madonna no té vergonya compartir els seus pensaments sobre els seus ex o el seu amant actual. Madge ha estat connectada amb molts homes famosos, com ara Sean Penn, amb qui es va casar als anys 80.
Però abans de casar-se amb el seu següent marit, Guy Ritchie, i abans de quedar-se amb Carlos Leon, el pare de la filla Lourdes, Madonna va sortir breument amb una altra cara famosa. De fet, ella i Sarah Jessica Parker comparteixen el mateix ex intrigant.
Si bé Sarah Jessica Parker sembla que només té coses bones a dir sobre el seu ex John F. Kennedy Jr., Madonna no va ser tan amable. Madge va sortir amb JFK Jr. mentre estava separada de Sean Penn, va assenyalar InStyle. Però la relació de rebot no va ser només roses.
La majoria dels fans recorden que a la mare de JFK Jr., Jackie, no li agradava gaire Madge. D'una banda, diu InStyle, la matriarca de la família no va apreciar la llicència de Madonna amb icones catòliques.
Però Madonna tenia les seves pròpies queixes sobre els Kennedy. De fet, s'ha citat dient que en John tenia mal caràcter. Va arribar a dir que el seu temperament era "una mica més aterridor" que el del seu ex. Al cap i a la fi, Madonna i Sean Penn van tenir una història tumultuosa, però escoltar que el noi daurat JFK Jr. aguantava una ira acumulada probablement va ser molest per als fans de la difunta celebritat.
Per descomptat, no és com si Madonna hagués anat donant entrevistes sobre John o donant a conèixer la seva relació passada amb ell. Totes aquestes cites que se li atribueixen semblen ser oïdes; un biògraf que va escriure un llibre revelador sobre Kennedy Jr.és qui diu que Madonna va revelar com d'enfadada estava la icona política.
A més, com assenyala InStyle, en John va convidar Madonna a posar-se per a fotos per a la seva "revista política i cultural" anys després de separar-se. Amb un gir estrany, Madge es va disfressar de Jackie Kennedy.
Com saben els fans, Madonna no és de les persones que defugi la polèmica, i probablement la portada de la revista no la va molestar, encara que els fans pensessin que era una mica estrany. Al cap i a la fi, és tot un negoci de l'espectacle. Encara que els fans no sempre aprecien les seves travessias, com ara el seu "escàndol" recent amb el seu xicot molt més jove.
Però pel que fa a com Madonna va conèixer i va cortejar JFK Jr., els fans s'han de preguntar si va escollir Madge intencionadament perquè els mitjans (i potser la seva mare) s'enfadissin. Tot i que John més tard es va casar amb una altra persona, van ser les seves relacions anteriors i el seu comportament de "playboy" els que li van fer guanyar molts titulars i més notorietat fins i tot dècades després de la seva mort.
