Qualsevol espectacle tan increïble com Gossip Girl tindrà uns quants antagonistes súper desordenats per donar a les protagonistes una carrera pels seus diners. Els pitjors dolents de la història de Gossip Girl tenien fama de fer les coses més difícils del que haurien de fer als personatges principals. La vida hauria d'haver estat una brisa per a Serena van der Woodsen, Blair Waldorf, Nate Archibald, Chuck Bass i Dan Humphrey.
Per desgràcia per a ells, normalment sempre hi havia algú que volia veure la seva caiguda. A causa del fet que el grup principal de personatges sempre es va donar l'esquena, els dolents mai van acabar sortint al capdavant. Els dolents del programa gairebé sempre acabaven lamentant les seves accions.
10 Asher Hornsby
Asher Hornsby és un vilà desordenat de Gossip Girl, però definitivament no és un dels pitjors. Era ombra per tenir una relació gai secreta amb Eric van der Woodsen i per utilitzar Jenny Humphrey (interpretada per Taylor Momsen) com a barba. Va convèncer a Jenny que realment li agradava quan només l'utilitzava com a encobriment perquè ningú sàpiga que era gai. Va acabar sortint tot i que volia quedar-se a l'armari amb el seu secret. No hauria d'haver manipulat les persones que l'envolten de la manera que ho va fer.
9 Tripp Van Der Bilt
La raó principal per la qual Tripp van der Bilt és una vilà de Gossip Girl és el fet que va patir un accident de cotxe amb Serena van der Woodsen al seient del passatger, va moure el seu cos al seient del conductor i després va desaparèixer de l'escena del crim. Va tenir una relació extramatrimonial amb Serena quan ella acabava de tenir 18 anys. Era molt gran i tenia dona! A més, era polític, així que hauria d'haver estat molt més respectuós amb el que passava amb la gent que l'envoltava. Era un home irrespectuós i desordenat.
8 Gabriel Edwards
Gabriel Edwards va ser el pitjor! Va fingir estar enamorat de la Serena només per manipular econòmicament a ella i a la seva família. La va convèncer que tenia sentiments genuïns i, de fet, van acabar fugint.
Ella no tenia ni idea que ell no era més que un estafador. Va intentar estafar els membres de la seva família més propers de la seva fortuna i, de fet, va poder sortir-se'n amb la seva, perquè la Serena i la Lily van caure en un lloc problemàtic mentre la Serena estava intentant que l'atrapin.
7 Poppy Lifton
Poppy Lifton és tan dolenta com Gabriel Edwards perquè estava en tots els seus comportaments d'estafador. Gabriel i Poppy estaven en una relació i ella li va donar llum verda per connectar-se amb la Serena i enganyar la Serena a una relació perquè poguessin utilitzar les seves habilitats d'estafador per robar diners a Van der Woodsen. Poppy pretenia ser una socialite d'èxit i equilibrada, però en canvi, no era més que una lladre.
6 Carter Baizen
Carter Baizen no va continuar sent un dolent durant tot el programa de Gossip Girl, però durant alguns moments, no sempre va ser el millor noi que hi havia. En un cas, va aconseguir que Nate Archibald s'embolcallés en un drama de jocs d'atzar en un moment en què sabia que Nate estava passant per lluites financeres. El fet que estigués disposat a fer-ho amb un adolescent que estava lluitant amb els diners mostra com de desordenat estava realment en aquell moment.
5 Russell Thorpe
Russell Thorpe és un vilà desordenat de la quarta temporada de Gossip Girl. La seva filla Raina Thorpe no tenia ni idea del malvat que era, però la veritat sobre ell és que l'únic que volia fer era acabar amb Bart Bass.
Els seus motius no van ser difícils d'entendre, però… Les accions de Bart Bass van fer que la seva dona morís en un incendi i, per tant, Russell estava constantment a la recerca de venjança.
4 Louis Grimaldi
Louis Grimaldi no era gens dolent… Fins al dia del seu casament amb Blair Waldorf. Va acabar enfadant-se molt amb ella en descobrir que encara estava enamorada de Chuck Bass, interpretat per Ed Westwick. La va amenaçar i va intentar atrapar-la en un matrimoni sense amor i la va espantar tant que va fugir del lloc i va intentar fugir per escapar d'una vida de solitud al seu castell. Sabia en el fons del seu cor que volia estar amb Chuck Bass i Louis va intentar bloquejar-ho i arruïnar-ho.
3 Juliet Sharp
Juliet Sharp és la tercera pitjor dolenta de la sèrie de programes de noies xafarderies pel fet que va entrar a la vida de la Serena sense res més que venjar-se. Volia recuperar la Sabrina en nom del seu germà que estava tancat a la presó a causa de les mentides de Lily van der Woodsen. El que la Julieta no sabia és que la Serena no tenia res a veure amb el tancat del germà de la Julieta. Juliet va difondre rumors desagradables sobre Serena, va sabotejar el futur del Cerritos College i va intentar arruïnar les relacions de la Serena.
2 Georgina Sparks
Georgina Sparks, interpretada per Michelle Trachtenberg, és la segona en la línia per ser una de les pitjors vilanes de Gossip Girl. Va tenir una influència horrible en Serena de tantes maneres diferents, però el pitjor de tot el que va fer? Va intentar sabotejar la Serena fent-la sentir com si fos culpa seva que un noi amb qui estaven de festa prengués una sobredosi de substàncies il·legals. En realitat, no va ser culpa de la Serena que l'home va prendre una sobredosi, però Georgina va intentar mantenir el fosc secret sobre el cap de la Serena durant anys.
1 Bart Bass
Bart Bass és finalment el pitjor dolent de Gossip Girl. Va anar empitjorant a mesura que avançava l'espectacle, però el pitjor de tot el que va fer va ser intentar matar el seu propi fill, Chuck Bass. Abans de tot això, va fingir la seva pròpia mort, va tractar malament a la Lily mentre era la seva dona, va actuar de manera despietada en els negocis i va espantar gairebé tots els que s'hi presentaven.
