El 2005, Dave Chappelle va ser l'estrella més gran de la comèdia. En l'àmbit de la importància cultural, Chappelle's Show va regnar suprem, els seus personatges i sketches van generar memes i imitadors infinits. Va ser impossible allunyar-se i va consolidar Chappelle com a celebritat. Llavors, així, va desaparèixer. Chappelle havia marxat inexplicablement a Sud-àfrica i la producció del programa va cessar. Era el final d'una època, i durant algun temps, el públic no va saber què havia passat i per què.
Finalment, la veritat va sortir a la llum: el còmic havia abandonat el programa després que Comedy Central li oferís 50 milions de dòlars per fer una tercera i quarta temporada. Va ser una decisió inimaginable per a molts, i Chappelle no parlava. Va mantenir un perfil baix durant molts anys, resistint-se a les crides d'explicació.
Finalment, el 2014, va tornar a sorgir al Late Show With David Letterman, per promocionar una sèrie d'espectacles al Radio City Music Hall. Com era previsible, Letterman va pressionar Chappelle, que inicialment va ser evasiva en el tema abans de respondre: "Per descomptat… és clar, m'hauria agradat tenir aquests diners".
Va continuar: "Ja ho saps, perquè quan abandonis, com els meus amics intentaran fer-me sentir millor, però ningú ha passat per això, així que diran…" Ja ho saps, Dave, al al final del dia, encara tens una mica d'integritat.” Això és genial. Me'n tornaré a casa i faré uns entrepans d'integritat als nens!"
"No hi ha res que ningú pugui dir", va afegir Chappelle. "Fes el que creus que has de fer en cada moment."
Més tard, el 2017, Chappelle va fer una rara entrevista amb Gayle King, on va aprofundir en més detalls sobre la controvertida decisió.
Va explicar que abandonar el programa va sorgir perquè es va adonar que l'èxit no era com ell pensava que seria.
"Estava parlant amb un noi, i bàsicament em va dir que la comèdia és una reconciliació de paradoxes. Crec que va ser un moment irreconciliable per a mi, va dir Chappelle. "Que estava en aquest lloc molt reeixit., però el contingut emocional d'això no em semblava res com jo imaginava que hauria de sentir l'èxit. Simplement no em sentia bé."
Quan li van preguntar si hauria fet les coses d'una altra manera, va expressar: "És molt difícil dir el que hauríeu fet. Només saps realment el que has fet. Al final del dia, em sento bé. el que vaig fer. No va ser fàcil i no ho recomano. Però em va funcionar. Vaig agafar el desviament de Dave Chappelle. Va ser una ruta panoràmica. Estic content d'haver fet la ruta, però va ser llarga, llarg, llarg desviació."
Chappelle va dir que després, finalment va poder trobar l'equilibri a la seva vida en ser capaç de fer el que m'agrada fer i evitar algunes de les parts amb les quals em sentia incòmode. Chappelle va assenyalar que té relacions amb els seus fills i que va poder relacionar-se amb els altres de manera diferent. Finalment va poder descansar, apreciar la seva vida i els llocs i les persones que l'envolten.
El còmic va indicar que es va perdre el Chappelle's Show, però que un reinici del popular programa definitivament no està a les cartes. "L'espectacle de Chappelle és com trencar amb una noia i encara t'agrada, però en la teva ment estàs com "aquesta puta està boja". No hi tornaré.'"
