Durant els darrers anys, Dave Chappelle sembla que ha generat controvèrsia a cada moment. Si pregunteu a Chappelle sobre el que li ha passat, probablement faria una sèrie d'acudits mentre explicava que defensa la llibertat d'expressió. D' altra banda, els crítics de Chappelle dirien que està disparant innecessàriament a persones ja marginades. No importa com se senti cada observador sobre la conducta recent de Chappelle, ha estat lamentable veure que molta gent sembla oblidar la brillant carrera de Dave.
Anys abans que Dave Chappelle anés titulars per signar un tracte increïble amb Comedy Central, ja estava ocupat preparant una carrera realment increïble. Després de tot, a mitjans dels anys 90, Dave Chappelle ja avançava molt al món de la comèdia standup. Com a resultat de tot l'èxit que Chappelle estava gaudint en aquell moment, a Dave se li va oferir un paper notable en una pel·lícula que guanyaria molts diners a la taquilla i obtindria crítiques favorables. Tanmateix, des d'aleshores la majoria de la gent no sap que Chappelle gairebé va protagonitzar la pel·lícula, ja que la majoria dels espectadors no tenen ni idea de que a Dave se li va oferir el paper ni per què el va rebutjar.
Dave va passar una pel·lícula important
A mitjan i finals dels anys 90, Dave Chappelle va començar a aparèixer regularment a les pel·lícules principals. Per exemple, Chappelle va aparèixer a pel·lícules com Robin Hood: Men in Tights, The Nutty Professor, Con Air, 200 Cigarettes i Blue Streak. Com a resultat dels seus papers en aquestes pel·lícules, semblava que els poders es van concloure que contractar Dave per a papers secundaris era una aposta segura.
Per a qualsevol persona que busqui proves que Hollywood estava molt interessat a treballar amb Dave Chappelle en aquell moment, tot el que heu de fer és mirar el fet que a Dave se li va oferir un paper a Forrest Gump. Si a la majoria dels actors joves se'ls oferís l'oportunitat d'aparèixer a la mateixa pel·lícula que Tom Hanks, Sally Field, Robin Wright i Gary Sinise, aprofitarien l'oportunitat. Malgrat això, Chappelle va rebutjar l'oportunitat de donar vida a Bubba de Forrest Gump.
Al llarg dels anys, hi ha hagut dues raons principals que s'han citat per explicar per què Dave Chappelle va rebutjar l'oportunitat de protagonitzar Forrest Gump. Segons alguns informes, "Chappelle simplement pensava que la pel·lícula fallaria" i ha continuat lamentant el fet d'estar tan equivocat. D' altra banda, també s'ha informat que Chappelle "va rebutjar el paper perquè sentia que el nom i el personatge de Bubba tenien connotacions racialment degradants".
A primera vista, algunes persones poden creure que una de les dues raons per les quals Dave Chappelle va rebutjar un paper de Forrest Gump ha de ser falsa. Després d'una inspecció addicional, però, és totalment probable que Chappelle cregués que Bubba era un personatge degradant i Forrest Gump fracassaria. Al cap i a la fi, dues coses poden ser certes alhora i Chappelle òbviament estava interessat a treballar amb Tom Hank ja que va ocupar un paper secundari a You've Got Mail.
A més de que Dave Chappelle va rebutjar l'oportunitat d'interpretar Bubba de Forrest Gump, resulta que diversos altres actors notables també van deixar el paper. Per exemple, s'ha informat que Ice Cube i el llegendari actor de comèdia David Alan Grier també es van negar a interpretar a Bubba. Sorprenentment, Tupac Shakur va fer una audició per interpretar a Bubba, però no se li va oferir el paper. Tenint en compte quanta presència a la pantalla va mostrar Tupac en els seus altres papers d'actuació, és sorprenent que la seva audició fracassés.
Altres rols potencials
Des que Dave Chappelle va deixar el seu exitós programa de Comedy Central, la majoria s'ha mantingut molt ocupat. Tot i que Chappelle té clarament una forta ètica de treball, només ha acceptat assumir un grapat de papers en els darrers anys i actuar mai ha estat la seva principal prioritat. Malgrat aquest fet, resulta que Hollywood ha trucat a la porta de Chappelle diverses vegades només perquè Dave la tanqui.
En un moment o altre, Dave Chappelle ha passat a una llarga llista de papers de televisió i cinema. Per exemple, Chappelle va rebutjar projectes com Fletch Won, un biopic de Rick James, un biopic de Charlie Barnett i una comèdia titulada provisionalment Dave Chappelle's Family History of the World. Més notablement, Chappelle va passar l'oportunitat de protagonitzar diverses pel·lícules memorables, com ara Rush Hour, Requiem for a Dream, Be Kind Rewind, Hancock i Tower Heist.